Ghibellino di origini nobili, fu bandito dalle sue terre. Impadronitosi della fortezza di Radicofani, si dedicò a rubare ai ricchi per donare ai poveri, senza mai lasciare nessuno sul lastrico. Dante e Boccaccio scrissero di lui.

Immortalato nel 33° canto dell’Inferno dantesco, il conte Ugolino della Gherardesca è protagonista di una torbida vicenda politica della seconda metà del Duecento, dalla quale ne esce condannato ad una morte orribile, insieme ai suoi figli ed ai suoi nipoti